Killing Me Softly with His Song è una canzone composta da Charles Fox e Norman Gimbel, il cui testo fu ispirato da una frase, "...matarnos dulcemente a fuerza de blues" (in inglese: "He's killing me softly with his blues"), contenuta nel romanzo Il gioco del mondo (Rayuela) dello scrittore argentino Julio Cortázar,] e da uno scritto in cui la cantante Lori Lieberman raccontava l'eperienza interiore vissuta mentre assisteva all'esibizione dal vivo di Don McLean con la canzone Empty Chairs.]
Lori Lieberman fu la prima a registrare la canzone di Fox e Gimbel, nel 1971, ma fu Roberta Flack a portarla al successo nel 1973, fino a raggiungere il numero uno nella Billboard Hot 100 per cinque settimane, il numero 1 nella classifica delle vendite in Canada, il numero 4 nei Paesi Bassi e in Norvegia, il numero 6 nel Regno Unito e a vincere il Grammy Award alla miglior interpretazione vocale femminile pop e, nel 1999, il Grammy Hall of Fame Award.
Il gruppo hip-hop Fugees lanciò una cover nel 1996, cantata da Lauryn Hill. La loro versione guadagnò la seconda posizione nella Billboard Hot 100 e nella U.S. airplay chart ed ebbe un successo simile in Regno Unito, raggiungendo la prima posizione in classifica per cinque settimane. In Italia raggiunse il sesto posto della hit-parade dei singoli ed il decimo per quanto riguarda gli album. Spinta dal successo della versione dei Fugees, quella originaria di Flack fu remixata nel 1996.
Nel 2000 la cantante indiana Usha Uthup ha registratore una cover di questa canzone nella lingua originale, inclusa nell'album "Down Memory Lane".
Anche diversi altri artisti l'hanno interpretata, come Tori Amos, Eva Cassidy, Perry Como, Aretha Franklin, Luther Vandross, Toni Braxton, Alicia Keys, Al B. Sure!, John Holt, Shirley Bassey, Mina, Frank Sinatra, Marcella Bella, Michael Jackson, Omara Portuondo, Laura Branigan.
La canzone fu inserita nel film About a Boy dove il ragazzo del titolo, Marcus, canta questa canzone, insegnatagli dalla mamma, in una gara scolastica rischiando di essere deriso.